フェノール類
このノートの問いがそのまま復習カードになり、忘れかけたころに出題されます。
根拠は高等学校学習指導要領（平成30年告示）「化学」の内容 (4) ア (ｱ) ㋒「芳香族化合物」。
内容の取扱いは芳香族炭化水素、フェノール類、芳香族カルボン酸及び芳香族アミンを扱うことを
求めており、解説はフェノール類の性質を調べる実験を扱う例として挙げている。
0. どういう論点か
ベンゼン環に −OH が直接ついたものがフェノール類です。
同じ −OH でも、アルコールとは性質が違う——ここが問われます。
| アルコール | フェノール類 | |
|---|---|---|
| −OH の付き先 | 炭化水素基 | ベンゼン環に直接 |
| 液性 | 中性 | 弱酸性 |
| 塩化鉄(Ⅲ) | 変化しない | 青紫〜赤紫に呈色 |
| 炭酸より | — | 弱い酸（炭酸水素ナトリウムと反応しない） |
引っかけの分かれ目は次の 3 つ。
- フェノールは弱酸性だが、炭酸より弱い（二酸化炭素を吹き込むと遊離してくる）
- ベンジルアルコールはフェノール類ではない（−OH が環に直接ついていない）
- 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液で呈色するのがフェノール類の目印
1. フェノールの性質
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋒
フェノール類とは？
ベンゼン環に −OH が直接結合した化合物
アルコールとは性質が違う。
フェノールの水溶液の液性は？
弱酸性
−OH の水素がわずかに電離する。
フェノールと水酸化ナトリウム水溶液を混ぜるとどうなる？
中和されてナトリウムフェノキシドになり、水に溶ける
塩になるので水に溶けやすくなる。
ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を吹き込むとどうなる？
フェノールが遊離する
炭酸のほうが強い酸なので、弱いフェノールが追い出される。
フェノールに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとどうなる？
反応しない（二酸化炭素は出ない）
炭酸より弱い酸だから。カルボン酸との区別に使える。
フェノール類を検出するには何を加える？
塩化鉄(Ⅲ) 水溶液
青紫〜赤紫に呈色する。
フェノールにナトリウムを加えるとどうなる？
水素が発生する
−OH をもつので、アルコールと同じ反応を示す。
2. フェノールの製法
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋒
フェノールの工業的な製法（クメン法）の流れは？
ベンゼン + プロペン → クメン → 酸化 → 分解してフェノールとアセトン
アセトンが同時に得られるのが特徴。
ベンゼンスルホン酸ナトリウムを水酸化ナトリウムと融解するとどうなる？
ナトリウムフェノキシドになり、酸を加えるとフェノールが得られる
古典的な製法の 1 つ。
クロロベンゼンからフェノールを作るには？
高温・高圧で水酸化ナトリウム水溶液と反応させる
ナトリウムフェノキシドを経てフェノールになる。
3. フェノール類の反応と仲間
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋒
フェノールに臭素水を加えるとどうなる？
白色沈殿（2,4,6-トリブロモフェノール）ができる
ベンゼン環の 3 か所が一度に置換される。
フェノールがベンゼンより置換反応を起こしやすいのはなぜ？
−OH がベンゼン環の反応性を高めるから
ベンゼンでは触媒が要る反応も、常温で進む。
クレゾールとはどんな化合物？
ベンゼン環にメチル基と −OH がついた化合物
オルト・メタ・パラの 3 つの異性体があり、消毒剤に使われる。
サリチル酸はフェノール類か、カルボン酸か？
両方（−OH と −COOH を両方もつ）
塩化鉄(Ⅲ) でも呈色し、炭酸水素ナトリウムとも反応する。
ベンジルアルコールはフェノール類か？
フェノール類ではない
−OH がベンゼン環に直接ついておらず、−CH₂− を介している。中性。