カルボン酸とエステル
このノートの問いがそのまま復習カードになり、忘れかけたころに出題されます。
根拠は高等学校学習指導要領（平成30年告示）「化学」の内容 (4) ア (ｱ) ㋑「官能基をもつ化合物」。
内容の取扱いはカルボン酸及びエステルを取り上げることを求めており、解説はエステルの合成や
加水分解の実験を扱う例として挙げている。
0. どういう論点か
カルボン酸とアルコールから水が取れてエステルができる——この 1 本の反応が中心で、
行きと帰り（エステル化と加水分解）の条件が問われます。
| 反応 | 条件 | |
|---|---|---|
| エステル化 | カルボン酸 + アルコール → エステル + 水 | 濃硫酸を触媒に加熱 |
| 加水分解 | エステル + 水 → カルボン酸 + アルコール | 酸を触媒に加熱 |
| けん化 | エステル + NaOH → 塩 + アルコール | 逆に戻らない |
引っかけの分かれ目は次の 3 つ。
- カルボン酸は弱酸だが、炭酸より強い（炭酸水素ナトリウムと反応して二酸化炭素が出る）
- エステル化で取れる水は、酸の −OH とアルコールの H
- けん化は不可逆（生じるのが塩なので、逆反応が起こらない）
1. カルボン酸
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋑
カルボン酸の官能基は？
カルボキシ基 −COOH
水溶液中で一部が電離して酸性を示す。
カルボン酸はどうやって作る？
第一級アルコールやアルデヒドを酸化する
エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸。
酢酸に炭酸水素ナトリウムを加えるとどうなる？
二酸化炭素が発生する
カルボン酸は炭酸より強い酸なので、炭酸を追い出せる。
純粋な酢酸を冷やすと固まる。これを何という？
氷酢酸
融点は約 17 ℃。
カルボン酸の沸点が高いのはなぜ？
分子間で水素結合をつくり、2 分子が結び付いた状態（二量体）になるから
同程度の分子量のアルコールより高い。
ギ酸が還元性を示すのはなぜ？
分子内にホルミル基をもつから
カルボン酸でありながら銀鏡反応を示す。
マレイン酸とフマル酸はどんな関係？
シス‒トランス異性体
マレイン酸（シス形）は加熱すると分子内で脱水して無水物になる。
乳酸に鏡像異性体があるのはなぜ？
不斉炭素原子を 1 個もつから
同じ炭素に −OH・−COOH・−CH₃・−H の 4 つが結合している。官能基をもつ化合物では、
この形の異性体がしばしば現れる。
2. エステル
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋑
エステルの官能基（結合）は？
エステル結合 −COO−
カルボン酸とアルコールから水が取れてできる。
エステル化の反応で、水はどこから取れる？
カルボン酸の −OH と、アルコールの H
同位体で標識した実験で確かめられている。
酢酸とエタノールから何ができる？触媒は？
酢酸エチル。触媒は濃硫酸
果実のような芳香をもつ。
エステルの性質は？
水に溶けにくく、芳香をもつものが多い。中性
もとのカルボン酸の酸性は無くなる。
エステルを酸と加熱するとどうなる？
加水分解して、カルボン酸とアルコールに戻る
エステル化の逆反応。
エステルを水酸化ナトリウム水溶液と加熱するとどうなる？
けん化されて、カルボン酸の塩とアルコールになる
塩になるので、逆反応は起こらない。
3. 官能基のつながり
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋑
この単元の化合物は、酸化・還元で 1 本につながっています。
どこから来てどこへ行くかを覚えると、個別に暗記する量が減ります。
第一級アルコールから始まる酸化の流れは？
第一級アルコール → アルデヒド → カルボン酸
還元すれば逆にたどれる。
第二級アルコールを酸化すると何になり、そこから先は？
ケトンになり、それ以上は酸化されにくい
第一級との違いはここ。
カルボン酸とアルコールを結ぶ反応は？
エステル化（脱水縮合）
逆はけん化・加水分解。
ジカルボン酸の例を 2 つ挙げると？
シュウ酸・アジピン酸
アジピン酸はナイロン 66 の原料になる。