有機化合物の特徴と異性体
このノートの問いがそのまま復習カードになり、忘れかけたころに出題されます。
根拠は高等学校学習指導要領(平成30年告示)「化学」の内容 (4) ア (ア) ㋐「炭化水素」。
解説は炭素骨格の形に鎖状と環状があること、構造異性体や立体異性体としてシス‒トランス異性体を
扱うこと、メタンが正四面体形である理由に電子配置と関連付けて触れることを挙げている。
0. どういう論点か
有機化合物は種類が膨大ですが、組み立ての部品は少ないです。
炭素骨格(どうつながっているか)と官能基(何がくっついているか)の 2 つで整理します。
| 分け方 | 中身 |
|---|---|
| 構造異性体 | 原子のつながり方が違う |
| 立体異性体 | つながり方は同じで、立体的な配置が違う(シス‒トランス異性体・鏡像異性体) |
引っかけの分かれ目は次の 3 つ。
- 分子式が同じでも性質は別物(エタノールとジメチルエーテル)
- シス‒トランス異性体ができるのは、二重結合の両端にそれぞれ違う原子・基があるとき
- 鏡像異性体は不斉炭素原子があるときにできる(4 つとも違う原子・基が結合した炭素)
1. 有機化合物の特徴
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋐
有機化合物の多くに共通する性質は?
分子からなり、融点・沸点が低く、水に溶けにくいものが多い。可燃性
無機物質のイオン結晶とは対照的。
炭素原子が作れる共有結合の数は?
4 本
価電子が 4 個。これが多様な骨格を作れる理由になっている。
メタン CH₄ が正四面体形になるのはなぜ?
4 組の共有電子対が互いにできるだけ離れようとするから
平面ではなく立体になる。
炭素骨格には、どんな形がある?
鎖状(直鎖・枝分かれ)と環状
鎖状のものを脂肪族、ベンゼン環をもつものを芳香族という。
示性式とは?
官能基を分けて書いた化学式
エタノールは C₂H₅OH。分子式 C₂H₆O では官能基が見えない。
2. 元素分析
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋐
元素分析では、試料を燃やして何を吸収させる?
水を塩化カルシウム管に、二酸化炭素をソーダ石灰管に吸収させる
順番が逆だと、二酸化炭素と一緒に水も吸われてしまう。
塩化カルシウム管を先に置くのはなぜ?
ソーダ石灰が水も二酸化炭素も吸収してしまうから
先に水だけを取る必要がある。
元素分析で最初に求まるのは何式?
組成式
各元素の質量から原子数の比を出す。
組成式から分子式を決めるには、何が必要?
分子量
分子量が組成式量の何倍かを見る。
3. 異性体
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(ア)-㋐
異性体とは?
分子式が同じで、構造や立体配置が違う化合物
性質は別物になる。
構造異性体とは?
原子のつながり方(構造)が違う異性体
C₄H₁₀ にはブタンと 2-メチルプロパンの 2 種類がある。
シス‒トランス異性体(幾何異性体)ができる条件は?
二重結合があり、その両端の炭素にそれぞれ異なる原子・原子団が結合していること
二重結合は回転できないので、配置が固定される。
不斉炭素原子とは?
4 つとも異なる原子・原子団が結合している炭素原子
これがあると鏡像異性体ができる。
鏡像異性体(光学異性体)とはどんな関係?
互いに重ね合わせられない、鏡像の関係にある異性体
右手と左手の関係。化学的性質はほぼ同じだが、生体内での働きが違うことがある。
乳酸に鏡像異性体があるのはなぜ?
不斉炭素原子を 1 個もつから
−OH・−COOH・−CH₃・−H の 4 つが 1 つの炭素に結合している。