アルケンとアルキン｜高校化学

根拠は高等学校学習指導要領（平成30年告示）「化学」の内容 (4) ア (ｱ) ㋐「炭化水素」。
解説はアルカン、アルケン、アルキンの代表的な化合物の構造、性質及び反応を扱い、
立体異性体としてシス‒トランス異性体も扱うとしている。

0. どういう論点か

二重結合・三重結合をもつ炭化水素は「不飽和」で、そこに原子が付加します。
アルカンが置換、こちらが付加——この対比が出題の骨格です。

	エチレン（エテン）	アセチレン（エチン）
結合	二重結合	三重結合
形	平面（すべての原子が同一平面）	直線
付加できる数	1 分子ぶん	2 分子ぶん

引っかけの分かれ目は次の 3 つ。

臭素水の色が消えれば不飽和（付加反応が起きた証拠）
アセチレンに水を付加するとアセトアルデヒド（ビニルアルコールは不安定ですぐ変化する）
二重結合は回転できないので、シス‒トランス異性体ができる

1. アルケン

根拠: 学習指導要領化学-(4)-ア-(ア)-㋐

アルケンの一般式と、最も簡単なアルケンは？

CₙH₂ₙ。エチレン（エテン）C₂H₄

二重結合を 1 個もつ。

エチレンの分子の形は？

平面形（6 個の原子すべてが同じ平面上にある）

二重結合のまわりは回転できない。

アルケンに臭素水を加えるとどうなる？

臭素の赤褐色が消える

二重結合に臭素が付加するため。不飽和結合の検出に使える。

エチレンに水を付加させると何ができる？

エタノール

リン酸を触媒に使う。工業的なエタノールの製法。

エチレンを付加重合させると何ができる？

ポリエチレン

二重結合が開いて次々つながる。

エタノールに濃硫酸を加えて約 170 ℃ に加熱すると何ができる？

エチレン

分子内脱水。130〜140 ℃ ではジエチルエーテルができる（分子間脱水）。

2-ブテンにシス‒トランス異性体があるのはなぜ？

二重結合の両端の炭素に、それぞれ違う原子・基（H と CH₃）が結合しているから

1-ブテンには無い。

2. アルキン

根拠: 学習指導要領化学-(4)-ア-(ア)-㋐

アルキンの一般式と、最も簡単なアルキンは？

CₙH₂ₙ₋₂。アセチレン（エチン）C₂H₂

三重結合を 1 個もつ。

アセチレンの分子の形は？

直線形

4 個の原子が一直線に並ぶ。

アセチレンを実験室で作るには？

炭化カルシウム（カーバイド）に水を加える

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

アセチレンに水を付加すると、最終的に何ができる？

アセトアルデヒド

いったんビニルアルコールができるが、不安定ですぐ変わる。

アセチレンを 3 分子重合させると何ができる？

ベンゼン

赤熱した鉄管に通す。

アセチレンが溶接に使われるのはなぜ？

燃焼熱が大きく、非常に高温の炎（酸素アセチレン炎）が得られるから

三重結合をもつぶんエネルギーが大きい。

3. 付加反応のまとめ

根拠: 学習指導要領化学-(4)-ア-(ア)-㋐

付加反応とは？

不飽和結合が開いて、原子や原子団が結び付く反応

二重結合・三重結合をもつ化合物で起こる。

アルケンに水素を付加させると何になる？

アルカン

ニッケルや白金を触媒に使う。

付加重合とは？

付加反応が次々に繰り返されて、高分子ができる反応

ポリエチレン・ポリスチレンなどはこれで作る。

不飽和結合をもつかどうかを調べる方法を 2 つ挙げると？

臭素水の脱色と過マンガン酸カリウム水溶液の脱色

どちらも色の変化で分かる。