アミノ酸とタンパク質
このノートの問いがそのまま復習カードになり、忘れかけたころに出題されます。
根拠は高等学校学習指導要領(平成30年告示)「化学」の内容 (4) ア (イ) ㋑「天然高分子化合物」。
内容の取扱いは「単糖類、二糖類及びアミノ酸も扱うこと」を求めており、解説はタンパク質を
取り上げ、グリシン、アラニンなど代表的なアミノ酸も扱うとしている。
0. どういう論点か
アミノ酸は −COOH(酸)と −NH₂(塩基)を同じ分子にもつ——ここからすべてが出ます。
だから pH によって形を変え、互いにつながってタンパク質になります。
| pH | 主な形 | 電気泳動での動き |
|---|---|---|
| 酸性 | 陽イオン | 陰極へ |
| 等電点 | 双性イオン(電荷の和が 0) | 動かない |
| 塩基性 | 陰イオン | 陽極へ |
引っかけの分かれ目は次の 3 つ。
- 結晶中では双性イオン(だから融点が高く、水に溶けやすい)
- グリシンだけ不斉炭素原子をもたない(鏡像異性体が無い)
- ビウレット反応はペプチド結合が 2 つ以上必要(アミノ酸単体では陰性)
1. アミノ酸
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(イ)-㋑
α-アミノ酸とは?
同じ炭素原子に −COOH と −NH₂ が結合した化合物
タンパク質を構成するのはこの形。
最も簡単なアミノ酸は?その特徴は?
グリシン。不斉炭素原子をもたない
そのため鏡像異性体が無い。他のα-アミノ酸にはある。
アラニンの構造は?
グリシンの水素の 1 つがメチル基に置き換わったもの
不斉炭素原子をもつ。
アミノ酸が結晶中でとる形は?
双性イオン(−COO⁻ と −NH₃⁺ を同時にもつ)
イオンからなる結晶に近いので、融点が高く水に溶けやすい。
等電点とは?
アミノ酸の電荷の総和が 0 になる pH
このとき電気泳動で移動しない。
酸性水溶液中でアミノ酸は、電気泳動でどちらへ移動する?
陰極へ(陽イオンになっているため)
塩基性では陰イオンになり、陽極へ移動する。
必須アミノ酸とは?
体内で合成できず、食物から取らなければならないアミノ酸
タンパク質を構成するアミノ酸は約 20 種類。
2. ペプチドとタンパク質
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(イ)-㋑
ペプチド結合とは?
アミノ酸の −COOH と別のアミノ酸の −NH₂ から水が取れてできる結合 −CONH−
アミド結合と同じ構造。
タンパク質の一次構造とは?
アミノ酸の並び順(配列)
これがタンパク質の働きを決める。
タンパク質の二次構造とは?
らせん状(α-ヘリックス)やシート状(β-シート)の規則的な構造
ペプチド結合の間の水素結合でできる。
タンパク質の変性とは?
熱・酸・重金属イオンなどで立体構造が壊れ、性質が変わること
卵を加熱すると固まるのがその例。もとに戻らない。
酵素が高温で働かなくなるのはなぜ?
タンパク質が変性して、立体構造が壊れるから
最もよく働く温度(最適温度)がある。
3. タンパク質の検出
根拠: 学習指導要領 化学-(4)-ア-(イ)-㋑
ビウレット反応とは?何が分かる?
水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ) 水溶液を加えると赤紫色になる。ペプチド結合が 2 つ以上あること
アミノ酸 1 個では起こらない。
キサントプロテイン反応とは?何が分かる?
濃硝酸を加えて加熱すると黄色くなり、塩基性にすると橙黄色になる。ベンゼン環をもつアミノ酸を含むこと
チロシンやフェニルアラニンによる。
硫黄を含むアミノ酸を検出するには?
水酸化ナトリウムを加えて加熱し、酢酸鉛(Ⅱ) 水溶液を加える
黒色沈殿(硫化鉛(Ⅱ))ができる。
ニンヒドリン反応では何が分かる?
アミノ基をもつこと(アミノ酸やタンパク質)
紫色に呈色する。
タンパク質の水溶液に多量の電解質を加えると沈殿するのはなぜ?
親水コロイドで、水和している水が奪われるから(塩析)
豆乳から豆腐ができるのも同じ仕組み。